若さの秘訣を「愛されること」と語るマドンナ。初体験は10代後半に長く付き合った彼と。ニューヨークではレイプ被害を体験。その後、DJや画家と交際し、歌手デビューをバックアップしてくれたDJカミンズ、音楽プロデューサーのベニテスと恋愛関係に。27歳でベニテスと破局するや否や俳優ショーン・ペンと結婚。話題を呼ぶが4年後に離婚した。ショーン・ペンとの離婚協議中にはケネディ元大統領の長男と3ヶ月間交際し世間を驚かせた。他にもプロバスケットボール選手や俳優、映画監督との交際を経て、42歳で映画監督ガイ・リッチーと再婚。ようやく落ち着いたかと思いきや2008年に離婚。現在は、28歳年下のブラジル人モデル、ヘスス・ルスとラブラブでパートナーを欠くことはない人生。ちなみに好みのタイプは自信がなく葛藤している15歳前後の男の子とか。

マドンナは38歳で長女ルルド・マリア・チッコーネ・レオンを出産。このとき、自らも生まれ変わり、人として成長し、真の愛を知ったという。父親はパーソナルトレーナーのカルロス・レオンだったがシングルマザーの道を選ぶ。42歳で映画監督ガイ・リッチーとの間に長男ロッコ・リッチーを授かり結婚。ロッコに本を読んで聞かせるうちに、あまりにも内容が無い本ばかりだったため自ら絵本作家になった。その後、マラウィの孤児院で暮らしていたデヴィッド・バンダを養子に、マーシー・ジェームズを養女に迎え、4人兄弟として育てている。子供を優先することを理解してくれる男性としか恋愛できないといい、2008年に離婚し再びシングルマザーとなる。ママ歴13年のマドンナはたくましい。